Como reconocido músico del rock argentino, todo comenzó cuando tenía ocho años, cuando a sus manos llego un bandoneón, instrumento inspirador con sonido característico del tango, que llevó a Calamaro a enamorarse de la música y su poesía.
Con sólo trece años de edad, decidió reemplazar el bandoneón por instrumentos más rockeros y de esta manera se avocó al estudio de guitarra y piano, instrumentos en los que se especializa hasta el día de la fecha.
Fue partícipe de los inicios del rock argentino, formando parte de bandas legendarias como “Los Abuelos de la Nada” (1982 – 1989) y “Los Rodríguez” (1990 – 1996). En la primera de estas bandas, además de tecladista, se consagró como compositor con éxitos como “Mil horas”. Luego de “Los Abuelos…” se sumergió en una etapa de solista que no desarrolló demasiado éxito, hasta que en 1990 y radicado en España, formó la banda Los Rodríguez, con la que volvió a conocer la masividad de su música y posicionó éxitos como “Sin Documentos”. Su mayor momento de gloria como solista se llevó a cabo con el disco “El Salmón”.
En la actualidad continúa desarrollando éxitos musicales con libre circulación en la red, acción de la que se considera a favor abiertamente.